Pillerstarr växer på torr och näringsfattig jord. Den är typisk för hällmarker, hedar, mager bokskog och torr tallskog men påträffas även i annan löv- och blandskog. Arten har en stor fröbank i marken och brukar förekomma talrikt på hyggen och brandfält. Den är även vanlig på torrbackar, t.ex. i torra betesmarker, samt på störd mark, exempelvis på stigar och längs vägar och diken i skogsmark.