Höskallra växer i betesängar, vägkanter, åkrar och sällsynt i slåtterängar. Ibland är den funnen på sandstränder och ruderatmark. Majoriteten av lokalerna har någon slags hävd men höskallra är även funnen i igenväxande tokfuktängar.

Utbredningen visar många fynd i östra sjömarken och speciellt frekvent är den på de delar som förr brukades som slåtteräng. På södra halvan av Stora Alvaret och västra delen av Öland är det glesare med fynden och på sydvästra Öland är höskallra idag ovanlig. Norrut från Borgholm är fynden ganska jämnt fördelade förutom inom Böda Ekopark där höskallra saknas. Växten förefaller ha minskat något sedan Sterner (1938). En förklaring är att de slåtterängar där höskallra förr växte numera är uppodlade till åker eller igenväxta, i bästa fall är de omförda till betesmark.

Höskallra kan delas in i tre underarter varav en, åkerskallra subsp. apterus, är försvunnen från Öland. Åkerskallra subsp. apterus skiljs från de andra underarterna på att fröna saknar vingkant. De två andra, äkta höskallra subsp. grandiflorus och höstskallra subsp. angustifolius, finns båda på dagens Öland. Av de aktuella fynden är ca 60 % bestämda till underart med en klar övervikt för äkta höskallra ca 85 % jämfört med höstskallra ca 15 %. Äkta höskallra och höstskallra skiljs genom blomningstiden (slutet av maj–början juli resp. mitten av juli–september), antal sidogrenar (ogrenad eller få uppåtriktade resp. rikt grenad med utspärrade grenar) och antal ledstycken under nedersta blomman (2–6 resp. 5–20). Modern forskning har visat att det främst är antalet ledstycken (noder) under nedersta blomman som skiljer äkta höskallra från höstskallra. De andra karaktärerna är mer plastiska och beroende av vilken värdväxt som skallran parasiterar på (Jonstrup m.fl. 2015).