Hässlebrodd växer på torr–frisk, mull- och kalkrik mark och brukar räknas till den exklusiva skaran av ädla lundgräs. Den är främst funnen i kontinuitetsskogar med ädla lövträd samt i hässlen. Hässlebrodd kan även växa i rikare granskogar men även på sand i till synes fattiga tallskogar. Några gånger är den funnen i rena bestånd med asp eller klibbal. Hässlebrodd gynnas av röjningar och dyker ofta upp på hyggen, utmed skogsvägar och stigar. Gräset missgynnas av bete och slåtter men trots detta är det funnet i ett par av Ölands få kvarvarande slåtterängar.

Hässlebrodd har en ojämn utbredning och är främst funnen i de nordligaste socknarna Böda, Högby, Källa, Persnäs och Föra. I Mittlandet finns en del spridda fynd. På sydvästra Öland växer den utmed västra landborgen samt i de små kvarvarande lövdungar som ligger likt oaser i åkerlandskapet; dessutom är den funnen i Stora Dalby lund, Kastlösa sn. Dessa lokaler var kända redan i Sterner (1938) liksom den sydliga utpostlokalen i Ottenbylund. Notabelt är att hässlebrodd börjat dyka upp i de talldungar som planterats i några östliga socknar. Jämfört med Sterner (1938) ses ingen förändring i statistiska analyser (Frescalo och Telfer); vår bedömning är en svag ökning då främst upphört skogsbete har gynnat arten.

Gammal, bofast.