Inkommen, bofast.
Torra, öppna miljöer på bar jord, sand eller grusmark, gärna på platser där bete eller körning med fordon orsakat blottor i marktäcket: körvägar, körspår på hällmark, torrare beten på sand och kalk, sand- och grustag, jordhögar, ruderatmark, vägkanter och blottor på sandfält. De tidigaste fynden, från 1851 till 1870, gjordes i Visby, ”söder om staden”. År 1867 observerades grådådra i hamnorterna Ronehamn, Slite och Storugns, vilket kan tyda på att arten då kommit in med sjöfarten. Witte (1909) betraktar arten som en vallfröinkomling; i Martebomyr sågs den 1867 och samma år även i Stånga och Stenkyrka, och på 1880-talet var den spridd på Gotland med förekomster i åkrar, vid vägar och grustag. Troligen kom grådådra till Gotland vid flera av varandra oberoende tillfällen.

Johansson (1897) uppgav frekvensen ”H. o. d.” och gav exempel på förekomster från Eke och Hablingbo till Fårösund i Bunge. Senare rapporterades grådådra även från Gotska Sandön, Gamla gården, 1937 (Pettersson ms), men den förekomsten var bara tillfällig. Under Projekt Gotlands flora har arten antecknats från Näs till Bunge. Till Gotska Sandön, Fårö, har arten inkommit på nytt, denna gång till Fyrbyn, som följeslagare till planterad fetknopp vid taktäckning. Grådådra förekommer särskilt rikligt på de nordvästra delarna av huvudön, där Tofta skjutfält, Visbyområdet samt Stenkyrka och Hangvar har gott om fynd. Efter att militärens verksamhet på Gotland har reducerats kommer troligen förekomsterna på Tofta skjutfält och söder om Visby att minska, då markstörningarna inte blir lika vanliga.