Pillerstarren är utmärkande för hällmarkstallskogens sprickor och skrevor. Den finns också i magra, torra betesmarker och även i fattigkärrens randzoner. Den gynnas något av markstörningar och koloniserar ofta stigar och skogsvägskanter i hedskog. Arten har en stor och långlivad fröbank i barrskogsmarken och uppträder ofta massvis i nygrävda skyddsdiken och körspår samt i markberedningssår på årsgamla hyggen tillsammans med grönstarr och stjärnstarr.