Grässtjärnblomma är ett regelbundet inslag i nästan all ängsartad vegetation. Genom sitt klängande, trassliga växtsätt tål den, trots sin vekhet, att blanda sig med tätt växande högörter, som i gamla igenväxande lägdor och i igenslyade ängskanter. Särskilt vanlig blir den på torra, soliga backar och bryn. Ofta växer den i skogsgränsen och går även in i kulturnära lundar och följer körvägar och stigkanter. Den är inte heller ovanlig på torra hyggen och kan ses också ”långt tills skogs”.
På störda fläckar kan den ofta bli ymnig och dominant, särskilt på lätta, sandiga jordar. I grustag, på utfyllnadsjord och på annan nygrävd mark, t.ex. i vägkanter, koloniserar den och kan ibland ensam breda ut sig i mattor; mer sällan även sedd i åkerkanter. Grässtjärnblomman tycks vara ursprunglig på sandstränder och i torra klippspringor vid havet, möjligen så också vid inlandsvatten och i brinkar längs större vattendrag, t.ex. vid Krokforsen i Ljungan (Njurunda). Dessutom hittar man den i naturlig vegetation på solvarma hyllor i sydberg, särskilt i öster, som i Bodackberget i Liden. Den är även funnen i strandäng vid havet nära Jungfrutjärnarna i Njurunda.