Pillerstarr är begränsad till kustområdet, sannolikt av klimatiska skäl. Den tycks fordra ett fuktigt, maritimt klimat och är särskilt vanlig i kustnära höjdområden och framförallt i surare trakter. Sålunda är den mest frekvent i Ljustorp–norra Hässjö och östra Njurunda–Sundsvall, däremot anmärkningsvärt ovanlig inom alnökalkens område, dvs. Alnö–södra Hässjö. Mest typiskt förekommer den i lågvuxen hedartad gräsmark, t.ex. i bevarade torra hackslåttkanter, på gårdstun och i vägrenar. Den klarar ofta gräsklipparen genom sitt nedliggande växtsätt. Den finns också på kulturpåverkad mager skogsmark, helst i jordblottor, på körvägar, i hyggeskanter, på stigar och i kraftledningsgator. Vid Åsjöarna i Hässjö är den sedd på reglerad sjöstrand.
I mer naturlig vegetation finns pillerstarr vid bäckar och på bergsklippor som i Njurunda Nolbykullen, men även då gärna på störda fläckar. Troligen har den under 1900-talet blivit allt sällsyntare på näringsfattig kulturmark och allt vanligare på störd skogsmark.